両親ともにイングランド系。父親はイングランドのベッドフォードシャー州、母親は同イングランドのケント州出身。父親は著名な弁護士で、米国モンタナ州最高裁裁判官、かつ牧場主だった。ゲイリーはアイオワ州のグリネル大学で学ぶが卒業はせず[3]、両親の持つ牧場で働きながら商業デザイナーを目指して新聞に漫画を書くようになる。1924年秋、父親が裁判官を辞め親戚の財産後見人としてロサンゼルスに移ることになったため、母親らと共に移動することになった[4]