1924年（大正13年）に東京府東京市麹町区（現：東京都千代田区麹町）に5人きょうだいの3人目として生まれる[4]。両親は山梨県の出身[4]。越路本人は「父親の祖先は山窩の出」と話している[4]。両親が姉の看病に専念するため、越路は山梨の祖父母のもとに預けられた。その後、父が新潟へ転勤し、越路も新潟で下宿した。これが「越路吹雪」の芸名の由来となった（芸名は父親が名づけた）。長野県飯山高等女学校（後の長野県飯山南高等学校・現：長野県飯山高等学校）を中退し、宝塚音楽歌劇学校（現：宝塚音楽学校）に入学した。

子供の頃から歌が好きで、ラジオから流れる曲をよく口ずさんでは当時の流行り歌をたちまち覚えたが、その反面勉強が大嫌いでずる休みすることばかり考えているような子だった[5]。その様子を目にしていた父が、娘に好きな歌を思う存分歌える場所として宝塚歌劇団入団を薦めたのである。