（東京美術学校を目指す）
1868年（慶応4年 / 明治元年）、水戸藩士・酒井捨彦の長男として生まれた。東京府立一中、および私立の東京英語学校の学齢時代から絵画に興味を抱き、洋画家・渡辺文三郎に鉛筆画を学ぶ。1888年（明治21年）、母方の縁戚である横山家の養子となる。東京美術学校を受験することに決めると急遽、結城正明、狩野芳崖などに教えを受ける（その期間は2、3か月程度だったと言われる）。また、受験の際は受験者数300人中、 200人が鉛筆画での受験をし、しかも彼らは有名な師に何年も教わってきたと聞くや、試験の直前に鉛筆画から毛筆画への試験の変更を申請。見事に東京美術学校へと合格した。1889年（明治22年）、東京美術学校に第1期生として入学。岡倉天心、橋本雅邦らに学ぶ。同期生には下村観山、西郷孤月、第2期生には菱田春草などがいる。