1868年11月9日（旧暦）、平民階級の當山家（屋号＝ウフヤ）の長男（5人きょうだいの2番目）として、琉球王国金武間切（現在の沖縄県金武町）並里に生まれる。久三の弟・又助によると、少年時代の久三は勉強も運動もできたが「ンザリムヌ（手に負えない者）」であったという[3]。久三と同年生である仲田徳三の回顧によると、少年時代の久三は剛毅で物事にこだわらない腕白小僧で、他を威圧して「ウフヤの棒（ブッキラボー）」とあだ名されていたという[4]。

1882年に金武小学校が創立されると、同級生29名とともに入学。当時の小学校は4年制であったが、優秀な成績を収めた久三は、2年で卒業が認められた[5]。

1884年、小学校を卒業した久三は沖縄県尋常師範学校に入学[6]。在学中に結婚し、長男・久夫をもうけている[1]。1890年卒業[6]。